1920
Die Vereinsgründung des SV 20 Brilon erfolgte im Herbst 1920 in der Gaststätte Heitzig (heute Ratsschänke). Als Vereinsfarben wählte man Schwarz und Weiß.
Die Stadt Brilon stellte dem Verein die Lehmkuhle an der Jakobuslinde als Sportstätte zur Verfügung. Das erste offizielle Spiel wurde am 1. November 1920 in Thülen ausgetragen.
Aufgrund finanzieller Schwierigkeiten wurde der Spielbetrieb zwischen 1923 und 1926 eingestellt.
Nach 1926 vergrößerte sich schnell die Mitgliederzahl des Vereins. Auch entstand eine Jugendabteilung, die bald führend im Kreis Brilon war.
1945
Nach der Einstellung des Spielbetriebs im 2. Weltkrieg erfolgte im September 1945 eine Neugründung des Fußballvereins in Brilon, der die Tradition des früheren SV 20 Brilon fortsetzen sollte.
1947
Der Verein zählte schon mehr als 300 Mitglieder.
1950
An der Jakobuslinde wird ein neuer Platz gebaut.
In den 50er Jahren spielt der Verein über mehrere Jahre in der Landesliga, der damals höchsten Amateurklasse.
70er Jahre
Der Verein spielt überwiegend in der Bezirksliga.
In den 70er Jahren blüht die Jugendarbeit des SV 20 Brilon auf. Die A-Jugend spielt für ein Jahr in der zweiteiligen Westfalenliga, der damals höchsten Spielklasse. Vor teilweise mehr als 1000 Zuschauern spielt die A-Jugend des SVB gegen die Nachwuchsteams der Bundesligisten Borussia Dortmund und VfL Bochum. Der SVB verpasste nur knapp den Sprung in die neu gegründete einteilige Westfalenliga.
1977
Neben dem alten Platz errichtet die Stadt Brilon einen neuen Platz mit Laufbahn und leichathletischen Anlagen. Zugleich wird im Rahmen des Baus des Schulzentrums eine Vierfachsporthalle gebaut.
1980
Pünktlich zum 60jährigen Jubiläum des Vereins steigt die 1. Mannschaft in die Landesliga auf.
Der Verein hat über 500 Mitglieder und stellt 10 Junioren-, drei Senioren- und eine Alte Herren-Mannschaft.
1998
Das kleine Stadion wird vom Verein als Rasenplatz umgebaut. Der Platz wird mit einem Spiel gegen den Bundesligisten Borussia Mönchengladbach eingeweiht.
1999
Um den Trainings- und Spielbetrieb insbesondere der immer zahlreicher werdenden Jugendmannschaften zu gewährleisten, baut der Verein einen weiteren Rasenplatz.
Die Jugendabteilung des SVB ruft einen Förderverein ins Leben. Er unterstützt seither durch besondere Zuwendungen und durch Gewinnung von Spenden den Vorstand des Vereins bei der Durchführung seiner Aufgaben im Jugendbereich.
2004
Der Hochsauerlandkreis errichtet neben der Vierfachsporthalle eine neue Dreifachsporthalle.
2005
Abstieg der 1. Mannschaft in die Kreisliga A.
2008
Aufstieg der 1. Mannschaft in die Bezirksliga, Aufstieg der A-Junioren in die Bezirksliga, Eingliederung der D-Junioren in die neu gegründete Bezirksliga.
2010
Der SVB baut einen Kunstrasenplatz. Damit verfügt der Verein über drei Sportplätze, einen Rasen-, einen Kunstrasen- und einen Tennenplatz.
2012
Am Tag der Deutschen Einheit gewinnt die erste Mannschaft zum ersten Mal seit 1975 wieder den Kreispokal, der inzwischen Krombacher Pokal genannt wird. B-Ligist TuS Madfeld wird im Finale mit 2:0-Toren bezwungen.
2013
Erstmals in der Vereinsgeschichte trägt die erste Mannschaft ein Pflichtspiel gegen einen Profiverein aus. In der dritten Runde des Westfalenpokals verlieren die Schwarz-Weißen mit 0:10 beim Drittligisten Preußen Münster.
2016
Am Kunstrasenplatz baut der SV 20 Brilon eine Tribüne mit Schalensitzen. Damit können in Zukunft ca. 150 Zuschauer das Spielgeschehen auf dem gerade in der kalten Jahreszeit vermehrt genutzten Kunstrasenplatz ohne den störenden Einfluss von Wind, Regen und Schnee verfolgen.
2017
Die A-Jugend des SV 20 Brilon wird Meister der Bezirksliga und steigt in die Landesliga auf.
2018
Der SV 20 Brilon hat den alten "Kackoraum" grundlegend umgebaut. Der jetzt erweiterte und heller gestaltete Vereinsraum lädt Jung und Alt zum geselligen Beisammensein ein.
2018
Durch einen 3:0-Erfolg gegen TuRa Freienohl sichert sich der SV Brilon bereits am drittletzten Spieltag die Meisterschaft in der Bezirksliga und steigt erstmals seit 1980 wieder in die Landesliga auf.